Nel '500 un bandito non è necessariamente un brigante. Il termine significa generalmente "condannato a bando", cioè restare lontano dalla comunità o dalla giurisdizione o dallo stato. Il bandito è dunque, generalmente, esiliato. Bandito dal capitanato, uno può starsene tranquillamente a San Sisto, o a Carpegna, per anni, trovare un lavoro e magari rifarsi una vita. Se non gli riesce o non ne ha talento, s'intruppa con altri banditi e si dà alla malavita: scorrerie, estorsioni, rapine, omicidi. Le cronache di quel secolo ne sono piene. Il Sasso, con le sue macchie e i suoi anfratti rocciosi, è naturalmente un ridotto ideale per i malviventi. Ma il flagello colpisce tutto il capitanato. Nel 1570 il provveditore dà notizia a Firenze che in questo paese s'è scoperto dodici o quattordici uomini, li quali senza timore alcuno vanno alle case, e quando non possono entrare per l'uscio entrano per i tetti, e rubano d'ogni sorte di robe; e poi mettano la taglia a denari, minacciando se no gli hanno di ammazzare, e tal cosa mette ispavento ai popoli. Nel 1577 è il capitanato a riferire al graduca che in questo capitanato ci sono molti di mala vita, e non attendono se non a fare omicidi, et in dua mesi è stato morto già cinque persone e fatto molti latrocini e sforzi a donne, e da dieci giorni in qua si son fermi otto banditi in sull'Alpe che passa dalla Pieve alla Badia, et hanno tolto [a] molte persone li danari, a tal che pochi sono che oggi ardischino a passare l'Alpe senza grossa compagnia. Solo nel 1597 la guerra scatenata contro il banditismo dal papa, in accordo con Firenze e Urbino, potrà dirsi avviata e vittoriosa conclusione. Ma ancora l'anno seguente vengono pagate due lire a un tale di Sestino "per aver portato la testa di un bandito al Sasso".

Girolamo Allegretti