Sasso Simone, grande parallelepipedo di 4 km di perimetro, fu scelto da Cosimo I nel 1565 per costruirvi sopra una cittą-fortezza, nel contesto di un disegno politico perseguito a difesa e potenziamento dello stato di Firenze. Infatti Sasso Simone rappresentava un nodo strategico del Granducato in contrapposizione al castello di San Leo nel Montefeltro. La cittą, formata dalla fortezza e da 47 case, fu progettata dagli architetti Camerini e Genga ma la sua costruzione non fu mai completata ed il progetto venne abbandonato definitivamente alla fine del secolo XVII; soltanto una strada lastricata ed alcuni ruderi rimangono oggi a testimonianza del disegno utopico di Cosimo I.