La filodrammatica Sestinate, nasce dall'idea del M. Pilade Cavallini e dall'impegno della popolazione, che voleva portare il teatro a Sestino. Dai documenti storici, quella di Sestino, risulta essere una delle compagnie teatrali più vecchie della Toscana, tanto è vero che il suo atto di fondazione porta la data del 4 gennaio 1901. La sua storia dimostra come nell'interesse della Filodrammatica non ci fosse soltanto l'idea di fare teatro, ma anche di costruire una sala teatrale che potesse essere utilizzata dall'intera popolazione per ogni genere di manifestazione. Dimostrando già all'epoca di non voler costituire una élite di appartenenti, ma di voler attrezzare il paese di un bene all'occorrenza usufruibile da tutti. Risulta infatti, che la stessa, organizzava opere teatrali ed anche splendidi "veglioni" nelle giornate di festa. L'idea di Pilade Cavallini, di costruire una Sala-Teatro, suscitò subito un grande interesse; si mise in moto la macchina del Comune di Sestino che si dimostrò sempre attento all'argomento e poi i tecnici con l'aiuto di alcune famiglie provvidero all'organizzazione dei lavori, così che con un prestito dell'allora Credito Alto Foglia iniziarono i lavori portarono a termine l'opera in breve tempo,questa come prevedeva lo statuto della Filodrammatica avrebbe dovuto prendere il nome di "Sala Goldoni". L'attività della Compagnia Teatrale fù davvero encomiabile,organizzava corsi di musica per ragazzi, "veglioni" notturni ed ogni anno metteva in scena almeno due opere teatrali di grande spessore. Si presentò con successo a diversi concorsi teatrali, tra i quali si ricorda il premio per il primo classificato conquistato a Firenze. Alla fine degli anni settanta l'interesse per il teatro ebbe un calo notevole, anche a livello nazionale, la difficoltà nel reperire fondi e mezzi per potersi adeguare alle nuove tecniche e ad una strumentazione adeguata portarono la Filodrammatica a sciogliersi. Nel 1982 il teatro venne chiuso per in stato di completo abbandono, su decisione dei soci nel 1987 tornò proprietà del Comune di Sestino che predispose negli anni successivi un progetto di restauro per riportare alla luce il teatro. Nel 1999 venne inaugurato il "nuovo" teatro, e di lì a poco rinacque la Filodrammatica Sestinate che ogni anno porta in scena skatch e commedie in dialetto locale.